SVIBOR - Radovi u CC - projekt broj: 1-07-220

MINISTARSTVO ZNANOSTI I TEHNOLOGIJE

Strossmayerov trg 4, HR - 10000 ZAGREB
tel.: (01) 459 44 44, faks: (01) 459 44 69
E-mail: ured@znanost.hr

SVIBOR - Prikupljanje podataka o projektima u RH

Radovi citirani u Current Contents na projektu 1-07-220

Broj radova citiranih u CC: 12
Broj ostalih radova: 8
Ukupno objavljenih radova: 20

Naslov: Synthesis and Structure of Dehydro-4-iminoallantoin and Its Covalent Adducts

Autori:: Popović, Tomislav; Sokolić, Lea (70913); Modrić, Nevenka (126693); Palković, Antun (34733); Poje, Mirko (37773)

Časopis: Tetrahedron
Broj: 2
ISSN: 0040-4020
Volumen: 47
Godina: 1991
Stranice: od 317 do 322
Broj referenci: 18
Jezik: engleski
Sažetak: Utvrđeno je da su strukture dvaju konsekutivnih produkata Denickeove reakcije netočne. Oksidacijom mokraćne kiseline (1a) fericijanidom u amonijačnoj otopini dobiveni su 5-amino-4-iminoalantoin (4) i 1,5-diamino-3,7-diokso-2,4,6,8-tetraazabiciklo(3.3.0)oktan (5a), dok metilirane mokraćne kiseline (1b-g) daju samo odgovarajuće konačne produkte (5). Ključni dehidro-4-iminoalantoin (6) pripravljen je obradbom primarnog adukta 4 razrijeđenom octenom kiselinom; izravni put u (6) moguć je oksidacijom 4-iminoalantoina (2) jodom. I dehidroalantoin i njegov 4-imino analogon (6) stvaraju kovalentne adukte (npr. s MeOH) u 5-položaju. Sažeto razmatranje mehanizma usredotočeno je na stupnjevitu narav i regiokemijski tijek reakcija.
Ključne riječi: purin, oksidacija, pretvorba prstena, premještaj, 5-amino-4-iminoalantoin, Denicke reakcija, revizija strukture, oksidacija fericijanidom, kovalentni adukti, 4-iminoalantoin, dehidroalantoin, dehidro-4-iminoalantoin, 1,5-diamino-3,7-diokso-2,4,6,8-tetraazabiciklo(3.3.0)oktan, mokraćna kiselina

Naslov: Regiochemical Course of Chemical and Enzymic Uricolysis to Allantoin.A Non-Degradative 13C-NMR Evidence

Autori:: Sokolić, Lea (70913); Modrić, Nevenka (126693); Poje, Mirko (37773)

Časopis: Tetrahedron Letters
Broj: 50
ISSN: 0040-4039
Volumen: 32
Godina: 1991
Stranice: od 7477 do 7480
Broj referenci: 25
Jezik: engleski
Sažetak: Uporaba 8-13C-urata (1b) u kombinaciji s 13C-NMR metodom bjelodano dokazuje da u tijeku oksidacije, i kemijskim putem i uz urikazu ili peroksidazu, nastaje 2-13C-alantoin (4b).
Ključne riječi: purin, oksidacija, pretvorba prstena, premještaj, alantoin, 13C-označivanje, NMR, jod, olovo(IV)oksid, peroksidaza, urikaza, regiokemija, mokraćna kiselina, urikoliza

Naslov: Tracing and Identification of Uricase Reaction Intermediates. A Direct 13C-NMR/Isotope-Labelling Evidence

Autori:: Modrić, Nevenka (126693); Derome, Andrew E.; Ashcroft, Stephen J. H.; Poje, Mirko (37773)

Časopis: Tetrahedron Letters
Broj: 44
ISSN: 0040-4039
Volumen: 33
Godina: 1992
Stranice: od 6691 do 6694
Broj referenci: 25
Jezik: engleski
Sažetak: 13C-NMR spektri su karakteristični i prikadni za praćenje tijeka oksidacije 5-13C-urata (1) u 4-13C-alantoin (5) koju katalizira urikaza. 5-Hidroksi-5-13C-isomokraćna kiselina (2), njezin derivat otvorenoga prstena (3), te 4-13C-alantoin-5-karboksilat (4) identificirani su kao konsekutivni intermedijari u D2O/fosfatnom puferu (pD 7.2).
Ključne riječi: purin, oksidacija, pretvorba prstena, premještaj, alantoin, 5-hidroksi-isomokraćna kiselina, intermedijari, NMR/13C-označivanje, mokraćna kiselina, urikaza, urikoliza

Naslov: Absolute Stereochemistry of Alloxanic Acid. A Configurational Relay for Uricase Reaction

Autori:: Modrić, Nevenka (126693); Poje, Mirko (37773); Watkin, David J.; Edwards, Alison J.

Časopis: Tetrahedron Letters
Broj: 29
ISSN: 0040-4039
Volumen: 34
Godina: 1993
Stranice: od 4679 do 4682
Broj referenci: 19
Jezik: engleski
Sažetak: Aloksanska kiselina (3) resolvirana je s pomoću brucina i prevedena u odgovarajuće enantiomorfne estere (8) i amide (9); etil (-)-aloksanat, kojega je absolutna (S)-konfiguracija utvrđena rentgenskom strukturnom analizom, poslužio je kao konfiguracijski standard za korelaciju (+)-(R)-(3) i njezinoga prekursora (-)-(S)-5-hidroksi-isourata (2), ključnoga urikolitičkoga intermedijara.
Ključne riječi: alantoin, absolutna konfiguracija, stereokemija, aloksanska kiselina, etil (-)-(S)-aloksanat, resolucija, mokraćna kiselina, purin, oksidacija, pretvorba prstena, urikaza, urikoliza, rentgenska strukturna analiza

Naslov: New Synthesis of Uroxanic Acid via a Propellane Type Model of Its Postulated Uricolytic Precursor

Autori:: Poje, Nevenka; Poje, Mirko (37773)

Časopis: Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters
ISSN: 0960-894X
Volumen: 5
Godina: 1995
Stranice: od in do press
Broj referenci: 23
Jezik: engleski
Sažetak: 5-Kloro-1,3-dimetil-5,7-dihidro-3H-purin-2,6,8-trion (8) reagira s ureom u kipućoj octenoj kiselini te daje 2,4,7,9,10,12-hexaazatricikloŠ4.3.3.01,6Ćdodekan-3,5,8,11-tetraon (9), koji lako podliježe hidrolizi koju kataliziraju baze, što predstavlja model za biogenezu uroksanata (3).
Ključne riječi: purin, oksidacija, premještaj, heksaaza(4.3.3)propelan, ortoamid, urikoliza, pretvorba prstena, uroksanska kiselina, alantoin, sinteza biogenetskoga tipa, mokraćna kiselina

Naslov: The Structure of a C5H4N4O4 species Trapped by Silylation in Peroxidase-Mediated Uricolysis

Autori:: Modrić, Nevenka (126693); Poje, Mirko (37773)

Časopis: Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters
Broj: 14
ISSN: 0960-894X
Volumen: 4
Godina: 1994
Stranice: od 1685 do 1686
Broj referenci: 20
Jezik: engleski
Sažetak: Čvrsti dokaz za tetrakis(trimetilsilil)spirodihidantoinsku (4b) strukturu izoliranoga trimetilsilil derivata intermedijara u oksidaciji urata (1) uz peroksidazu dobiven je hidrolizom, reakcijom s diazometanom, te izolacijom i neposrednom identifikacijom tetrametilspitodihidantoina (4c).
Ključne riječi: purin, oksidacija, pretvorba prstena, premještaj, peroksidaza, urikoliza, mokraćna kiselina, trimetilsililiranje, kontrakcija prstena, spektrometrija masa, tetrakis(trimetilsilil)spirodihidantoin, tetrametilspirodihidantoin

Naslov: Studies on Covalent Adducts of Dehydrouric Acid

Autori:: Modrić, Nevenka (126693); Palković, Antun (34733); Perina, Ivo (72500); Poje, Mirko (37773)

Časopis: Croatica Chemica Acta
Broj: 3
ISSN: 0011-1643
Volumen: 67
Godina: 1994
Stranice: od 347 do 360
Broj referenci: 38
Jezik: engleski
Sažetak: Struktura 5-kloro i 5-alkoksi-5,7-dihidro-3H-purin-2,4,6-triona (6 i 7-9) potvrđena je spektroskopskim i kristalografskim metodama. Stereokemijski model (R)-10 ključnoga urikolitičkog intermedijara pripravljen je s pomoću mentola kao kiralnog reagensa. U kiselim otopinama, ovisno o N-substituciji, prsten se otvara ili u 4,9-položaju 6b-->13 (R1 = Me), ili u 3,4-položaju 6c-->14 (R1 = H). Otvaranje u položaju 1,6 dominantan je proces u alkalnim okolnostima. Dekarboksilativni premještaj u 1,3-dimetilalantoin (15) svojstven je samo N(7)-nesubstituiranim derivatima. Izolacija 1-mentoksi-2,4-dimetil-3,7-diokso-2,4,6,8-tetraazabicikloŠ3.3.0Ćoktana (16) pokazuje da u premještaju sudjeluje biciklolski tautomerni oblik; fragmentacijom 10 u žešćim okolnostima nastaje i 5-mentoksi-imidazolidin-2,4-dion (17). Međutim, do alantoinskoga premještaja ne dolazi u slučaju kad je R7 = Me; tako 7d fragmentacijom pirimidinskoga prstena daje 5-metoksi-1-metil-4-metilimino-imidazolidin-2-on (18) ili 5-karboksamido-5-metoksi-1-metil-4-metilimino-imidazolidin-2-on (19). Razmotren je vjerojatni mehanizam tih reakcija pretvorbe prstena.
Ključne riječi: purin, oksidacija, 5-alkoksi-5,7-dihidro-3H-purin-2,6,8-trioni, otvaranje prstena, solvoliza, stereokemija, urikoliza, premještaj, kiralni dodatak, mentol, 1,3-dimetilalantoin, 1-mentoksi-2,4-dimetil-3,7-diokso-2,4,6,8-tetraazabiciklo(3.3.0)ok tan, prsten-lanac tautomerija, mehanizam, pretvorbe prstena

Naslov: cis-1,5-Diamino-3,7-dioxo-2,4,6,8-tetraazabicyclo(3.3.0)octane

Autori:: Modrić, Nevenka (126693); Poje, Mirko (37773); Vicković, Ivan

Časopis: Acta Crystallographica
ISSN: 0108-2701
Volumen: C51
Godina: 1995
Stranice: od in do press
Broj referenci: 5
Jezik: engleski
Sažetak: Spoj iz naslova, cis-1,5-diamino-3,7-diokso-2,4,6,8-tetraazabicikloŠ3.3.0Ćoktan (1), rijedak je primjer strukture tipa vicinalnoga ortoamida koji se formalno može izvesti iz oksalne kiseline. Imidazolidinonski su prstenovi u cis-fuziji i imaju konformaciju sploštene "kuverte". Atomi su vodika u gotovo zasjenjenoj konformaciji vicinalnog diamina ŠN1-C1-C5-N5 -9.5(3)řĆ okrenuti nasuprotno prema unutra ŠH1a...H5a = 2.44(4)A i H1b...H5b = 2.49(4)AĆ.
Ključne riječi: purin, pretvorba prstena, premještaj, urikoliza, mokraćna kiselina, oksidacija, fericijanid, amino-adukt, dehidroalantoin, vic-ortoamid

Naslov: cis-4,5-Ethylenedioxy-1,3-dimethyl-tetrahydropurine-2,6,8-trione

Autori:: Poje, Nevenka; Poje, Mirko (37773); Vicković, Ivan

Časopis: Acta Crystallographica
ISSN: 0108-2701
Volumen: C51
Godina: 1995
Stranice: od in do press
Broj referenci: 7
Jezik: engleski
Sažetak: Spoj (1) iz naslova poprima osobitu tordiranu konformaciju prstenova određenu gotovo ortogonalnim torzijskim kutovima na premoštenju ŠC16-C15-C14-N19 = -90.1(2) i C26-C25-C24-N29 = -87.8(2)řĆ; antiperiplanarni raspored ŠC17-O14-C14-N19 = -158.0(2) i C27-O24-C24-N29 = -158.3(2)řĆ ne dopušta stereoelektronsku kontrolu otvaranja prstena u 4,9-položaju.
Ključne riječi: dioksatetraaza(4.4.3)propelan, konformacija, stereoelektronska kontrola, pretvorba prstena, purin, oksidacija, urikoliza, premještaj, mokraćna kiselina

Naslov: 8a-Methoxy-1,7-dimethyl-dihydro-imidazo(1,5-a)-1,3,5-triazine-2,4,6,8-t etraone

Autori:: Modrić, Nevenka (126693); Vicković, Ivan; Poje, Mirko (37773)

Časopis: Zeitschrift fuer Kristallographie
ISSN: 0044-2968
Volumen: 210
Godina: 1995
Stranice: od in do press
Broj referenci: 9
Jezik: engleski
Sažetak: Kasična je formula teobromurne kiseline Š1,2Ć ispravljena; točna formula primjer je dosad nepoznate strukture kiselinskoga aminala Š3Ć. Kristalna struktura njezina izvedenog metil estera, metil teobromurata, 8a-methoxy-1,7-dimetil-dihidro-imidazoŠ1,5-aĆ-1,3,5-triazin-2,4,6,8-tetraon a, neprijeporno potvrđuje novu asignaciju koja se bila temeljila na kemijskim i spektroskopskim dokazima. Angularni substituent ima antiperiplanarnu orijentaciju s obzirom na karbonil C8 u prstenu, torzijski kut(C8-C8a-O1-C9) = -172.9(1)ř. Imidni fragment O2-C2-N3-H3 sudjeluje u dimernoj asocijaciji putem para vodikovih vezova: H3...O2 = 2.10(5)A, N3...O2= 2.895(2)A, N3-H3...O2= 154(4)ř (2-x,-y,1-z).
Ključne riječi: purin, pretvorba prstena, oksidacija, premještaj, teobromurna kiselina, kiselinski aminal, imidazo(1,5-a)s-triazin, revizija strukture

Naslov: Crystal Structure of cis-4,5-dimethoxy-1,3-dimethyl-tetrahydropurine-2,6,8-trione

Autori:: Poje, Nevenka; Poje, Mirko (37773); Vicković, Ivan

Časopis: Zeitschrift fuer Kristallographie
ISSN: 0044-2968
Volumen: 210
Godina: 1995
Stranice: od in do press
Broj referenci: 7
Jezik: engleski
Sažetak: Dvije neovisne molekule spoja u naslovu imaju tordiranu konformaciju prstenova (b) Š3Ć, određenu gotovo ortogonalnim torzijskim kutovima premoštenja (N13-C14-C15-N17 = 95.1(3) i N23-C24-C25-N27 = 97.1(3)ř). Stoga u tijeku kisele hidrolize do stereoelektronski kontroliranog otvaranja prstena pri N3-C4 vezu dolazi putem promjene konformacije u za to prikladnu tordiranu konformaciju (a) Š2Ć.
Ključne riječi: dihidro-mokraćna kiselina, ester aminal, konformacija, stereoelektronska kontrola, pretvorba prstena, purin, oksidacija, urikoliza, premještaj, mokraćna kiselina

Naslov: Structural Revision of Uric Acid Glycol Half-Ethers

Autori:: Poje, Nevenka; Poje, Mirko (37773)

Časopis: Tetrahedron Letters
ISSN: 0040-4039
Volumen: 36
Godina: 1995
Stranice: od in do press
Broj referenci: 32
Jezik: engleski
Sažetak: Revidirane su klasične formule (2) pripisane polu-eterima glikola mokraćne kiseline; pokazalo se da spojevi s R1=H imaju strukture otvorenoga prstena u 3,4-položaju, dok su spojevi s R1=R3=Me,R7=H amidi 1-karbamido-5-metoksi-aloksanske kiseline (5), koji se izvode nakon naknadnog premještaja što vjerojatno uključuje prijelazno stanje 2,3a,5-triazapentalenskoga tipa.
Ključne riječi: 4,5-dialkoksi-tetrahidro-purin-2,6,8-trion, 4,5-dialkoksi-dihidro-mokraćna kiselina, solvoliza, pretvorba prstena, purin, oksidacija, urikoliza, premještaj, mokraćna kiselina, aloksanska kiselina, 4-metoksi-2,5-diokso-4-imidazolidinkarboksiureid, 1-karbamido-4-metoksi-2,5-diokso-4-imidazolidinkarboxamid


Ministarstvo znanosti i tehnologije	Engleski jezik	Svibor početna stranica	Abecedni popis	Složeno po šifri projekta	Složeno po ustanovi projekta	Pretraživanje	Pomoć

Informacije: svibor@znanost.hr