SVIBOR - Projekt broj: 1-07-039

MINISTARSTVO ZNANOSTI I TEHNOLOGIJE

Strossmayerov trg 4, HR - 10000 ZAGREB
tel.: (01) 459 44 44, faks: (01) 459 44 69
E-mail: ured@znanost.hr

SVIBOR

SVIBOR - Prikupljanje podataka o projektima u RH


Šifra projekta: 1-07-039


KEMIJA I FOTOKEMIJA HETEROCIKLIČKIH I AROMATSKIH SPOJEVA


Glavni istraživač: JAKOPČIĆ, KREŠIMIR (17793)



Suradnici
Tip istraživanja: temeljno
Trajanje od: 01.01.91. do 31.12.94.

Ukupno radova na projektu: 79
Radovi na projektu citirani u Current Contents: 24
Naziv ustanove: Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb (125)
Odjel/Zavod: Zavod za organsku kemiju
Adresa: Marulićev trg 20
Grad: 10000 - Zagreb, Hrvatska
Komunikacija
Telefon: 385 (0)01 45 52 477
teleFaks: 385 (0)01 45 50 725

Sažetak: Kao dio našeg trajnog interesa u pripravi novih spojeva s potencijalnim biološkim (poglavito farmakološkim) djelovanjem ili tehnološki korisnim svojstvima (boje, helatni ligandi, sredstva za vulkanizaciju i sl.) istraživane su nove kemijske i fotokemijske sinteze te studirani mehanizmi reakcija više klasa organskih spojeva. Glavni doprinos u izvještajnom periodu odnosi se, među ostalim, na bolje poznavanje: Intramolekulske /4+2/cikloadicije derivata furana, aromatizacije epoksiizoindilina nastalih spontanom DIELS-ALDERovom reakcijom alkenil-furfuril-aril-amina kao i sinteze novih primjera tercijarnih amina; Sinteze novih primjera formilderivata oksazola, njihove intermolekulske Diels-Alderove reakcije i aminolitičke transformacije u pirimidone; Suženja prstena 4-pirona u ciklopentenone i/ili pirole; Oksidacije tioamida 5-nitro-2-furankarboksilne kiseline i sinteze tioamida alifatskih alfa-hidroksikiselina; Sinteze viniloga arilfuril-benztiazola i studij strukturnih promjena na njihovu apsorpciju i fluorescenciju; Studij intra- i intermolekulskih fotoadicija heteroaril-divinilbenzena (furil, oksazolil, pirolil); Fotodehidrociklizacije distiril-furana i tiofena; Fotokemijske ciklodimerizacije stiril-supstituiranih 4-pirona, te fotoreakcije drugih 4-pirona i 4-piridona; Regiospecifične sinteze semibulvalena; Studij odvajanja enantiomera pomoću HPLC i termodinamike racemizacije; Sinteze sidnona i sidnonil-derivata eritromicilamina.

Ključne riječi: Diels-Alderova reakcija, Intramolekulska /4+2/cikloadicija, Oksidacija 5-nitrofuril-tiokarbonamida, alfa-Hidroksi-tioamidi, Imidoil-disulfidi, Fotocikloadicija, Fotokemija, Fotoadicija, Fotociklodimerizacija, Fotodehidrociklizacija, Pregrađivanje, Fluorescencija, Heterocikli, Divinilbenzen, Furan, Pirol, Tiofen, Oksazol, Kinolon, Epoksiizoindolin, Izoindolin, Tiospojevi, Benztiazol, 4-Piron, Ciklopentenon, 4-Piridon, Vitamin B6, Eritromicilamin, Sidnon, Dibenzosemibulvalen, Separacija enantiomera.

Ciljevi istraživanja: Kemijskim i fotokemijskim metodama pripraviti će se niz novih mono- i policikličkih karbo- i heterocikličkih spojeva od kojih očekujemo specifična, osobito biološki i farmakološki zanimljiva svojstva. Na odabranim sustavima želi se postići doprinos boljem poznavanju mehanizama i reaktivnosti pri termokemijskim i fotokemijskim reakcijama u organskoj kemiji. Osobitu se pažnju treba posvetiti iznalaženju novih postupaka sinteze te strukturnoj karakterizaciji novih klasa spojeva, posebice onih u redu heterocikličih spojeva ali i fotokemijskim reakcijama odabranih organskih supstrata kao često superiornih alternativa uobičajenim sintezama. Među ostalim istražiti će se: (a)-Utjecaj supstituenata na brzinu i stereokemiju intramolekulske Diels-Alder-ove (IMDA) reakcije alkenilfurfurilarilamina i mogućnost njene primjene za prevođenje furanskih u derivate indola; (b)-Sinteze novih derivata oksazola, njihova primjena u intermolekulskoj Diels-Alder-ovoj reakciji u sintezi vitamina B-6, te studij aminolitičkog proširenja oksazolskog prstena i priprave derivata pirimidona; (c)-Neuobičajene reakcije odabranih 3-hidroksi-4-pirona u uvjetima aminolize uz stvaranje polifunkcionalnih ciklopentenona i drugih produkata, ali i sinteza heteroaril-piridona, potencijalno zanimljivih helatogenih svojstava; (d)-Sinteza i oksidacija odabranih tioamida u diimidoildisulfide; (e)-Sinteza viniloga arilfuril-benztiazola (potencijalna bojila); (f)-Sinteza mezoionskih spojeva tipa sidnona i njihova primjena u modifikacijama i transformacijama makrolidnog antibiotika eritromicina kao i beta-laktama. Od tako dobivenih sidnonil-eritromicina i beta-laktama može se očekivati promjena antibiotske i/ili antitumorske aktivnosti; (g)-Regiospecifična sinteza semibulvalena, posebno onih s trifluormetilnim i nekim bazičnim skupinama što treba dovesti do potencijalnih antidepresiva, čiji bi se enantiomerno čisti ili obogaćeni uzorci pripremili za farmakološka testiranja; (h)-Sinteza aril i heteroaril-divinilbenzena (heteroaril= furan, tiofen, pirol, oksazol, benzofuran, naftofuran, piridin) te njihove intra- i inter-molekulske fotokemijske reakcije kao što su fotocikloadicija, fotodehidrociklizacija, fotoadicija, fotopregrađivanje. Utjecaj supstituenata na tijek fotokemijskih reakcija; (i)-Fotodehidrociklizacije distirilfurana i distiriltiofena; (j)-Fotopregrađivanja i fotocikloadicije u redu 4-pirona i 4-piridona.


SURADNJA - PROJEKTI


  1. Naziv projekta: 1-07-038 FOTOSINTEZA POLINUKLEARNIH HETEROCIKLIČKIH KINOLONA I FOTOSINTEZA AZIRINA
    Naziv ustanove: Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
    Grad: 10000 - Zagreb, Hrvatska

  2. Naziv projekta: 1-07-333 SINTEZA I STEREODINAMIČKA ISTRAŽIVANJA KIRALNIH I FARMAKOLOŠKI ZANIMLJIVIH SPOJEVA
    Naziv ustanove: FAKULTET KEMIJSKOG INŽENJERSTVA I TEHNOLOGIJE
    Grad: 10000 - Zagreb, Hrvatska

  3. Naziv projekta: Before 30.08.93. CHIRAL HETEROCYCLIC BIARYLS AND HELICENES
    Naziv ustanove: GERMAN-CROATIAN BILATERAL COOPERATION IN CHEMISTRY (before 30.08.1993.)
    Grad: Juelich, Deutschland


SURADNJA - USTANOVE


  1. Naziv ustanove: Institut Rugjer Bošković
    Tip ustanove: Državni institut
    Tip suradnje: Zajedničko objavljivanje znanstvenih radova
    Grad: 10000 - Zagreb, Hrvatska

  2. Naziv ustanove: Prirodoslovno-matematički fakultet
    Tip ustanove: Sveučilište/Fakultet
    Tip suradnje: Zajedničko objavljivanje znanstvenih radova
    Grad: 10000 - Zagreb, Hrvatska

  3. Naziv ustanove: PLIVA - tvornica kemijskih, farmaceutskih, kozmetičkih i prehrambenih proizvoda
    Tip ustanove: Gospodarstvena/Proizvodna
    Tip suradnje: Zajedničko objavljivanje znanstvenih radova
    Grad: 10000 - Zagreb, Hrvatska

  4. Naziv ustanove: Tekstilno-tehnološki fakultet
    Tip ustanove: Sveučilište/Fakultet
    Tip suradnje: Zajedničko objavljivanje znanstvenih radova
    Grad: 10000 - Zagreb, Hrvatska

  5. Naziv ustanove: Katolieke Universiteit Nijmegen
    Tip ustanove: Sveučilište/Fakultet
    Tip suradnje: Sustavna razmjena informacija
    Grad: Nijmegen, Nizozemska

  6. Naziv ustanove: Bowling Green State University
    Tip ustanove: Sveučilište/Fakultet
    Tip suradnje: Sustavna razmjena informacija
    Grad: Bowling Green, USA

Ostali podaci o projektu.
MZT Engleski jezik SVIBOR Abecedni popis Složeno po šifri projekta Složeno po ustanovi projekta Pretraga Pomoć
Ministarstvo znanosti
i tehnologije
Engleski
jezik
Svibor
početna stranica
Abecedni
popis
Složeno po
šifri projekta
Složeno po
ustanovi projekta
Pretraživanje Pomoć

Datum zadnje promjene: 09.10.95
Informacije: svibor@znanost.hr