Strossmayerov trg 4, HR - 10000 ZAGREB
tel.: (01) 459 44 44, faks: (01) 459 44 69
E-mail: ured@znanost.hr
SVIBOR - Prikupljanje podataka o projektima u RH
Šifra projekta: 1-07-039
KEMIJA I FOTOKEMIJA HETEROCIKLIČKIH I AROMATSKIH SPOJEVA
Glavni istraživač
: JAKOPČIĆ, KREŠIMIR (17793) Suradnici
ŠINDLER, MARIJA (47004)
KARMINSKI-ZAMOLA, GRACE (20316)
FISCHER-JAKIĆ, LELJA (12062)
DEFTERDAROVIĆ, NAFIS (20285)
TRALIĆ-KULENOVIĆ, VESNA (24515)
MANCE, ANA-DUNJA (27915)
STIPLOŠEK, ZDENKA (44936)
BAJIĆ, MIROSLAV (1543)
ŠPOLJARIĆ-LUKAČIĆ, LIDIJA (184223)
TOMŠIĆ, SLAVICA (900589)
Tip istraživanja: temeljno Trajanje od: 01.01.91. do 31.12.94. Ukupno radova na projektu: 79
Radovi na projektu citirani u Current Contents: 24
Naziv ustanove: Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb (125) Odjel/Zavod: Zavod za organsku kemiju Adresa: Marulićev trg 20 Grad: 10000 - Zagreb, Hrvatska
Komunikacija
Telefon: 385 (0)01 45 52 477
teleFaks: 385 (0)01 45 50 725
Sažetak: Kao dio našeg trajnog interesa u pripravi novih spojeva s potencijalnim biološkim (poglavito farmakološkim) djelovanjem ili tehnološki korisnim svojstvima (boje, helatni ligandi, sredstva za vulkanizaciju i sl.) istraživane su nove kemijske i fotokemijske sinteze te studirani mehanizmi reakcija više klasa organskih spojeva. Glavni doprinos u izvještajnom periodu odnosi se, među ostalim, na bolje poznavanje: Intramolekulske /4+2/cikloadicije derivata furana, aromatizacije epoksiizoindilina nastalih spontanom DIELS-ALDERovom reakcijom alkenil-furfuril-aril-amina kao i sinteze novih primjera tercijarnih amina; Sinteze novih primjera formilderivata oksazola, njihove intermolekulske Diels-Alderove reakcije i aminolitičke transformacije u pirimidone; Suženja prstena 4-pirona u ciklopentenone i/ili pirole; Oksidacije tioamida 5-nitro-2-furankarboksilne kiseline i sinteze tioamida alifatskih alfa-hidroksikiselina; Sinteze viniloga arilfuril-benztiazola i studij strukturnih promjena na njihovu apsorpciju i fluorescenciju; Studij intra- i intermolekulskih fotoadicija heteroaril-divinilbenzena (furil, oksazolil, pirolil); Fotodehidrociklizacije distiril-furana i tiofena; Fotokemijske ciklodimerizacije stiril-supstituiranih 4-pirona, te fotoreakcije drugih 4-pirona i 4-piridona; Regiospecifične sinteze semibulvalena; Studij odvajanja enantiomera pomoću HPLC i termodinamike racemizacije; Sinteze sidnona i sidnonil-derivata eritromicilamina.
Ciljevi istraživanja: Kemijskim i fotokemijskim metodama pripraviti
će se niz novih mono- i policikličkih karbo- i heterocikličkih spojeva od
kojih očekujemo specifična, osobito biološki i farmakološki zanimljiva
svojstva. Na odabranim sustavima želi se postići doprinos boljem
poznavanju mehanizama i reaktivnosti pri termokemijskim i fotokemijskim
reakcijama u organskoj kemiji. Osobitu se pažnju treba posvetiti
iznalaženju novih postupaka sinteze te strukturnoj karakterizaciji novih
klasa spojeva, posebice onih u redu heterocikličih spojeva ali i
fotokemijskim reakcijama odabranih organskih supstrata kao često
superiornih alternativa uobičajenim sintezama. Među ostalim istražiti će
se: (a)-Utjecaj supstituenata na brzinu i stereokemiju intramolekulske
Diels-Alder-ove (IMDA) reakcije alkenilfurfurilarilamina i mogućnost njene
primjene za prevođenje furanskih u derivate indola; (b)-Sinteze novih
derivata oksazola, njihova primjena u intermolekulskoj Diels-Alder-ovoj
reakciji u sintezi vitamina B-6, te studij aminolitičkog proširenja
oksazolskog prstena i priprave derivata pirimidona; (c)-Neuobičajene
reakcije odabranih 3-hidroksi-4-pirona u uvjetima aminolize uz stvaranje
polifunkcionalnih ciklopentenona i drugih produkata, ali i sinteza
heteroaril-piridona, potencijalno zanimljivih helatogenih svojstava;
(d)-Sinteza i oksidacija odabranih tioamida u diimidoildisulfide;
(e)-Sinteza viniloga arilfuril-benztiazola (potencijalna bojila);
(f)-Sinteza mezoionskih spojeva tipa sidnona i njihova primjena u
modifikacijama i transformacijama makrolidnog antibiotika eritromicina kao
i beta-laktama. Od tako dobivenih sidnonil-eritromicina i beta-laktama
može se očekivati promjena antibiotske i/ili antitumorske aktivnosti;
(g)-Regiospecifična sinteza semibulvalena, posebno onih s trifluormetilnim
i nekim bazičnim skupinama što treba dovesti do potencijalnih
antidepresiva, čiji bi se enantiomerno čisti ili obogaćeni uzorci
pripremili za farmakološka testiranja; (h)-Sinteza aril i
heteroaril-divinilbenzena (heteroaril= furan, tiofen, pirol, oksazol,
benzofuran, naftofuran, piridin) te njihove intra- i inter-molekulske
fotokemijske reakcije kao što su fotocikloadicija, fotodehidrociklizacija,
fotoadicija, fotopregrađivanje. Utjecaj supstituenata na tijek
fotokemijskih reakcija; (i)-Fotodehidrociklizacije distirilfurana i
distiriltiofena; (j)-Fotopregrađivanja i fotocikloadicije u redu 4-pirona
i 4-piridona.
SURADNJA - PROJEKTI
Naziv projekta
: 1-07-038 FOTOSINTEZA POLINUKLEARNIH
HETEROCIKLIČKIH KINOLONA I FOTOSINTEZA AZIRINA Naziv ustanove: Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Grad: 10000 - Zagreb, Hrvatska
Naziv projekta
: 1-07-333 SINTEZA I STEREODINAMIČKA ISTRAŽIVANJA
KIRALNIH I FARMAKOLOŠKI ZANIMLJIVIH SPOJEVA Naziv ustanove: FAKULTET KEMIJSKOG INŽENJERSTVA I TEHNOLOGIJE Grad: 10000 - Zagreb, Hrvatska
Naziv projekta
: Before 30.08.93. CHIRAL HETEROCYCLIC BIARYLS AND
HELICENES Naziv ustanove: GERMAN-CROATIAN BILATERAL COOPERATION IN CHEMISTRY
(before 30.08.1993.) Grad: Juelich, Deutschland
SURADNJA - USTANOVE
Naziv ustanove
: Institut Rugjer Bošković Tip ustanove: Državni institut Tip suradnje: Zajedničko objavljivanje znanstvenih radova Grad: 10000 - Zagreb, Hrvatska
Naziv ustanove
: Prirodoslovno-matematički fakultet Tip ustanove: Sveučilište/Fakultet Tip suradnje: Zajedničko objavljivanje znanstvenih radova Grad: 10000 - Zagreb, Hrvatska
Naziv ustanove
: PLIVA - tvornica kemijskih, farmaceutskih,
kozmetičkih i prehrambenih proizvoda Tip ustanove: Gospodarstvena/Proizvodna Tip suradnje: Zajedničko objavljivanje znanstvenih radova Grad: 10000 - Zagreb, Hrvatska
Naziv ustanove
: Tekstilno-tehnološki fakultet Tip ustanove: Sveučilište/Fakultet Tip suradnje: Zajedničko objavljivanje znanstvenih radova Grad: 10000 - Zagreb, Hrvatska
Naziv ustanove
: Katolieke Universiteit Nijmegen Tip ustanove: Sveučilište/Fakultet Tip suradnje: Sustavna razmjena informacija Grad: Nijmegen, Nizozemska
Naziv ustanove
: Bowling Green State University Tip ustanove: Sveučilište/Fakultet Tip suradnje: Sustavna razmjena informacija Grad: Bowling Green, USA Ostali podaci o projektu.